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Hablar de Guadalajara es hablar de un pasado glorioso, de cruce de civilizaciones. Hay vestigios prehistóricos en las cuevas de los Milagros y los Casares, próximas a Riba de Saelices; asentamientos celtas; castros, pueblos y vías romanas; restos visigóticos de Recópolis (Zorita de los Canes); de los musulmanes hay muchos vestigios, incluido el propio nombre de la capital "río de las piedras". El Cid y su lugarteniente Álvar Fañez la reconquistan en el siglo XII. Desde el siglo XIV son los Mendoza, quienes dominan este territorio. Vuelve a tener momentos de esplendor económico con los ilustrados, y después viene la decadencia. A pesar de ser una provincia poco conocida, encierra innumerables bellezas naturales y artísticas.

Cuatro son las zonas que la dividen: al nordeste Molina de Aragón y el Alto Tajo, tierras altas que alcanzan los 1400 m., plagadas de castillos por ser zona fronteriza en su momento, que quiso ser reino taifa independiente de Toledo. Los ríos Tajo y Gallo dejan parajes de gran belleza natural: el Hundido de Armallones, la Hoz del río Gallo, pasado Molina. Ésta es la capital del señorío, conserva su fortaleza y parte de las murallas, el convento de Santa Clara (románico-gótico) y las iglesias de San Martín y San Francisco.

Al noroeste, Sigüenza y Atienza, en medio de una zona montañosa, unas veces áspera y otras poblada de pinos y encinares entre el Sistema Ibérico y el Central. Destacamos la Sierra del Robledal y el Pico Ocejón con la peña de Rompelagua, próximo a Valverde de los Arroyos, con valles profundos regados por el Henares y sus afluentes, el Sorbe y el Dulce, y sus correspondientes embalses. Atienza, de origen remoto, fue plaza medieval importante, conserva restos del castillo y la torre del homenaje, la iglesia de San Juan, el arco de Arrebatacapas y la plaza del Trigo. Sigüenza tuvo su origen en la arévaca Segontia, luego castro romano y enclave musulmán. El obispo Bernardo de Agen toma la ciudad en el siglo XI, construye el Alcázar, hoy parador de turismo, y comienza a construir la Catedral (el claustro, la capilla de los Arce con el sepulcro del Doncel y la Sacristía). También hay que destacar la iglesia de Santiago y algunas casas nobles.

Al suroeste, Guadalajara y su campiña y por encima Tamajón, las ruinas del monasterio de Bonaval, el embalse del Vado y los pueblos de la arquitectura negra. Por desgracia las guerras, el tiempo y la desamortización de Mendizábal han destruido gran parte del patrimonio artístico de la provincia: Hita (apenas queda el arco de Santa María que vió el autor del Libro de Buen Amor), Jadraque y su castillo, Lupiana y el monasterio de San Bartolomé (magnífico claustro de dos y tres pisos), Torija (castillo templario), Cogollado (fachada del palacio ducal de Medinaceli) y Beleña de Sorbe (portada románica s. XII). Guadalajara capital jugó un papel importante en la época medieval y renacentista, su monumento más emblemático es el Palacio del Infantado (gótico-mudéjar) que perteneció a los Mendoza.

La Alcarria "el despoblado", ahora pudiera ser así, pero en otro tiempo esta comarca tuvo pueblos grandes y habitados: Brihuega, Cifuentes, Pastrana, Sacedón, Mondéjar y Zorita de los Canes. Los dos ríos que la atraviesan casi en paralelo son el Tajuña y el Tajo. Tres son los embalses de este "Mar de Castilla": Sacedón, Entrepeñas y Buendía. Pastrana, villa abierta a la vega del río Arlés, que se divisa desde la plaza de la Hora y el reconstruido Palacio Ducal (propiedad que fue de los Éboli). Es interesante la colegiata renacentista fundada por el Cardenal Pedro González de Mendoza, en su Sacristía se conservan unos extraordinarios tapices flamencos; y el Monasterio del Carmen.

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